2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina

2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(4-jodo-2,5-dimetoksyfenylo)propano-2-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
	DOI
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H16INO2
Masa molowa	321,15 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	64584-34-5; 82830-53-3 (racemat); 82864-06-0 (izomer R)
PubChem	1229
SMILES
	CC(CC1=CC(=C(C=C1OC)I)OC)N
InChI
	InChI=1S/C11H16INO2/c1-7(13)4-8-5-11(15-3)9(12)6-10(8)14-2/h5-7H,4,13H2,1-3H3
	InChIKey
	BGMZUEKZENQUJY-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
Uwaga
Zwroty H	H315, H319, H335
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek
	Drażniący; (Xi)
Zwroty R	R36/37/38
Zwroty S	S22, S26, S36
	Podobne związki
Podobne związki	DOB, DOC
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja niesklasyfikowana
Stosowanie w ciąży	kategoria X

2,5-Dimetoksy-4-jodoamfetamina, DOI – związek jodoorganiczny, psychodeliczna substancja psychoaktywna, pochodna fenyloetyloaminy. Po raz pierwszy została otrzymana przez amerykańskiego chemika Alexandra Shulgina.

Farmakodynamika

DOI jest przede wszystkim silnym agonistą receptorów serotoninowych 5-HT_2A i 5-HT_2C, ze znacznie mniejszym powinowactwem do pozostałych receptorów 5-HT.

Efekty

Efekty psychofizjologiczne

Zgodnie z PiHKAL, dawkowanie 2,5-dimetoksy-4-jodoamfetaminy waha się w przedziale 1,5 do 3 mg. Działanie DOI po zażyciu doustnym utrzymuje się długo, bo przez około 20–30 godzin, zależnie od przyjętej dawki. Do celów rekreacyjnych rozprowadzane jest zwykle w postaci nasączonych roztworem kartoników, co sprawia że niekiedy bywa mylone z LSD przez niedoświadczonych użytkowników. DOI jest rozpuszczalne w wodzie (do stężenia 10 mg/ml) i etanolu (do 2 mg/ml).

Efekty działania tej substancji są bardzo indywidualne i zależą od wielu czynników (set and setting), zwykle jednak obejmują: efekty wizualne, pobudzenie, intensyfikację bodźców zewnętrznych, poprawienie nastroju i humoru, zmiany w odbiorze muzyki i dźwięków oraz ogólne silne zmiany percepcyjne.

Efekty przeciwzapalno-immunosupresyjne

DOI, podobnie jak inne potężne agonisty receptora 5-HT_2A, posiada wybitne właściwości przeciwzapalne^[1]. Powoduje ekstremalnie silne zahamowanie wydzielania cytokiny TNF-α (kacheksyny), wykazując znaczącą aktywność w tym kierunku już przy stężeniach w surowicy wynoszących 10–20 pikomoli na litr (około stukrotnie niższych od stężeń zwyczajowo uznawanych za charakteryzujące silne leki)^[1] w odpowiedzi na bodziec prozapalny (nasilenie wydzielania TNF-α może w takim przypadku w ogóle nie nastąpić). Wykazano doświadczalnie, że DOI może również zablokować proces zapalny nawet kilka godzin po nagłym jego wywołaniu.

Owe odkryte właściwości tego związku stwarzają nadzieje na potencjalne zastosowanie podobnie działających substancji w znacznie skuteczniejszym niż dotychczas leczeniu chorób powiązanych z nadmiernym wydzielaniem TNF-α, zwłaszcza autoimmunologicznych oraz w leczeniu chorób onkologicznych^[1].

Dalsze badania nad tym nowo poznanym (odkrytym w 2008 roku) zjawiskiem mogą jednak, paradoksalnie, napotkać przeszkody natury czysto kulturowej, z powodu uprzedzeń znacznej części społeczeństwa wobec agonistów receptora 5-HT_2A (środki te mają zwykle silne działanie psychodeliczne, które byłoby niepożądane w terapii – rozwiązaniem klinicznie korzystnym byłoby opracowanie ich analogów niezdolnych do przekroczenia bariery krew–mózg).

Zastosowanie

badania naukowe nad właściwościami biologicznymi receptorów 5-HT_2A i 5-HT_2C oraz agonistów tychże receptorów
cele rekreacyjne (jako narkotyk)
potencjalny lek immunosupresyjny niemający właściwości kancerogennych

Przypisy

↑ ^a ^b ^c B. Yu, J. Becnel, M. Zerfaoui, R. Rohatgi i inni. Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. „J Pharmacol Exp Ther”. 327 (2), s. 316-23, 2008. DOI: 10.1124/jpet.108.143461. PMID: 18708586.

Linki zewnętrzne

[autonazwa1-1] B. Yu, J. Becnel, M. Zerfaoui, R. Rohatgi i inni. Serotonin 5-hydroxytryptamine(2A) receptor activation suppresses tumor necrosis factor-alpha-induced inflammation with extraordinary potency. „J Pharmacol Exp Ther”. 327 (2), s. 316-23, 2008. DOI: 10.1124/jpet.108.143461. PMID: 18708586.

[1]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne