Acemetacyna

Acemetacyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 2-{2-[1-(4-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metyloindol-3-ilo]acetylo]oksyoctowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acemetacinum[1] inne ester karboksymetylowy kwasu 1-(p-chlorobenzoilo)-5-metoksy-2-metyloindolo-3-octowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H18ClNO6
Masa molowa	415,83 g/mol
Wygląd	żółty lub zielonkawy krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	53164-05-9
PubChem	1981
DrugBank	DB13783
SMILES CC1=C(C2=C(N1C(=O)C3=CC=C(C=C3)Cl)C=CC(=C2)OC)CC(=O)OCC(=O)O
InChI InChI=1S/C21H18ClNO6/c1-12-16(10-20(26)29-11-19(24)25)17-9-15(28-2)7-8-18(17)23(12)21(27)13-3-5-14(22)6-4-13/h3-9H,10-11H2,1-2H3,(H,24,25) InChIKey FSQKKOOTNAMONP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalna[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w acetonie, słabo w etanolu[1] Temperatura topnienia 151,5 °C[3] logP 4,49[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H310, H330 Zwroty P P260, P264, P280, P284, P302+P350, P310 Numer RTECS NL3521400 Dawka śmiertelna LD50 24,2 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	M01AB11
Farmakokinetyka Działanie przeciwbólowe, przeciwzapalne Okres półtrwania ok. 4,5 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 73% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Acemetacyna (łac. acemetacinum) – organiczny związek chemiczny, lek z grupy niesteroidowych leków przeciwzapalnych, hamujący COX-1 i COX-2. Działa przeciwzapalnie, wykazuje również właściwości przeciwbólowe i przeciwgorączkowe. Acemetacyna jest estrem indometacyny, która jest jej głównym aktywnym metabolitem.

Farmakokinetyka

Acemetacyna łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego, jest wydalana w 40% z moczem w postaci metabolitów, reszta z kałem.

Wskazania

Acemetacyna jest stosowana głównie w chorobie zwyrodnieniowej stawów, ponadto w przewlekłych zapaleniach stawów, mięśni i ścięgien, reumatoidalnym zapaleniu stawów, bólu pooperacyjnym, ostrych napadach dny moczanowej i łuszczycowym zapaleniu stawów.

Interakcje

Acemetacyna może zwiększać stężenie digoksyny i litu we krwi. Stosowana łącznie z lekami przeciwzakrzepowymi, kortykosteroidami i innymi NLPZ zwiększa ryzyko krwawienia, zwłaszcza z przewodu pokarmowego. Lek ten może również opóźniać wydalanie penicylin, osłabiać działanie hipotensyjne leków moczopędnych i innych leków obniżających ciśnienie krwi.

Przeciwwskazania

Acemetacyny nie powinny stosować osoby z zaburzeniami układu krwiotwórczego, czynną lub nawracającą chorobą wrzodową żołądka i dwunastnicy, nadwrażliwością na inne NLPZ, kobiety w III trymestrze ciąży i dzieci do 14 roku życia.

Działania niepożądane

Po zażyciu acemetacyny mogą wystąpić: nudności, wymioty, bóle brzucha, biegunka, utajone krwawienia z przewodu pokarmowego, owrzodzenie żołądka i jelit nawet z perforacją, senność, uczucie zmęczenia, szum w uszach. Lek ten może nasilać objawy padaczki, choroby Parkinsona, zaburzeń psychicznych. Podczas leczenia chorzy nie powinni prowadzić pojazdów mechanicznych i obsługiwać maszyn.

Preparaty

• Rantudil Forte – kapsułki 60 mg
• Rantudil Retard – kapsułki o przedłużonym uwalnianiu 90 mg

Przypisy

Bibliografia

• J.K.J.K. Podlewski J.K.J.K., A.A. Chwalibogowska-Podlewska A.A., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, 2005 .^{[potrzebny numer strony]}