Adenina

	Adenina
	Adenina
	(c) Pepemonbu, CC BY-SA 3.0
	(c) Pepemonbu, CC BY-SA 3.0
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	7H-puryno-6-amina
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. adeninum
inne	6-aminopuryna, Ade, witamina B4
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N5
Masa molowa	135,13 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	73-24-5
PubChem	190
DrugBank	DB00173
SMILES
	C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
InChI
	InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)
	GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,04 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo słabo w etanolu, rozpuszczalna w roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenków litowców, nierozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie
Temperatura sublimacji	220 °C
Temperatura rozkładu	360 °C
Kwasowość (pKa)	1: 4,3; 2: 9,83
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301
Zwroty P	P301+P310+P330
Numer RTECS	AU6125000
Dawka śmiertelna	LD50 227 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	cytozyna, guanina, tymina, uracyl
Pochodne	adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.

Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).

Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł”^[5] i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki^[6]. Dawniej była również nazywa witaminą B₄, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę^[7].

Przypisy

↑ ^a ^b Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 16, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ ^a ^b ^c Haynes 2016 ↓, s. 3-10.
↑ ^a ^b Haynes 2016 ↓, s. 5-88.
↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
↑ adenine, [w:] AlexanderA. Senning AlexanderA., Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology, Amsterdam: Elsevier, 2007, s. 6, ISBN 978-0-444-52239-9 .
↑ Appendix A. Brief Etymology of Some Traditional Chemical Names, [w:] AlexA. Nickon AlexA., Ernest F.E.F. Silversmith Ernest F.E.F., Organic Chemistry. The Name Game. Modern Coined Terms and Their Origins, New York: Pergamon Press, 1987, s. 304, ISBN 0-08-035157-3 .
↑ Water-Soluble Vitamins: The B Vitamins, [w:] H. StephenH.S. Stoker H. StephenH.S., General, Organic, and Biological Chemistry, wyd. 6, Cengage Learning, 2012, s. 781, ISBN 978-1-133-10394-3 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 .

[psc-1] Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 16, ISBN 83-7183-240-0 .

[CITEREFHaynes2016'''3'''-10-2] Haynes 2016 ↓, s. 3-10.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-88-3] Haynes 2016 ↓, s. 5-88.

[CITEREFHaynes2016'''5'''-139-4] Haynes 2016 ↓, s. 5-139.

[Senning-5] adenine, [w:] AlexanderA. Senning AlexanderA., Elsevier’s Dictionary of Chemoetymology. The Whies and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology, Amsterdam: Elsevier, 2007, s. 6, ISBN 978-0-444-52239-9 .

[Nickon-6] Appendix A. Brief Etymology of Some Traditional Chemical Names, [w:] AlexA. Nickon AlexA., Ernest F.E.F. Silversmith Ernest F.E.F., Organic Chemistry. The Name Game. Modern Coined Terms and Their Origins, New York: Pergamon Press, 1987, s. 304, ISBN 0-08-035157-3 .

[Stoker-7] Water-Soluble Vitamins: The B Vitamins, [w:] H. StephenH.S. Stoker H. StephenH.S., General, Organic, and Biological Chemistry, wyd. 6, Cengage Learning, 2012, s. 781, ISBN 978-1-133-10394-3 .

[1]

[4]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Adenina

Przypisy

Bibliografia

Media użyte na tej stronie