Akroleina

Akroleina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C3H4O

Inne wzory

CH
2
=CHCHO

Masa molowa

56,06 g/mol

Wygląd

bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu

Identyfikacja
Numer CAS

107-02-8

PubChem

7847

Podobne związki
Podobne związki

kwas akrylowy, akrylamid

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Akroleinaorganiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza[2][4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów[7].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2
=CHCH
2
SCH
2
CH=CH
2
), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny[8].

Otrzymywanie

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2
SO
4
/KHSO
4
[9], MgSO
4
i Al
2
(SO
4
)
3
)[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH
3
CHO → CH
2
=CHCHO + H
2
O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz też

  • próba akroleinowa

Przypisy

  1. a b c d e David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
  2. a b c d e Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  3. Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06].
  5. H.T. Wang i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI10.1074/jbc.M111.329623, PMID22275365.
  6. M.S. Tang i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI10.1002/mnfr.201100148, PMID21714128.
  7. Z. Feng i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI10.1073/pnas.0607031103, PMID17030796.
  8. D. Truong, W. Hindmarsh, P.J. O’Brien, The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID19428347.
  9. B.V. Maksorow, K.A. Andrianrow, Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI10.1021/ie50271a026.
  10. Reaction No. 746527, [w:] Reaxys, Elsevier Information Systems (ang.).

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-acid.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
GHS-pictogram-skull.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
GHS-pictogram-pollu.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Propenal.svg
Structure of Propenal (Acrolein)
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances