Aldehyd octowy

Aldehyd octowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C2H4O

Inne wzory

CH
3
CHO
, CH
3
COH

Masa molowa

44,05 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o mocnym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

75-07-0

PubChem

177

Podobne związki
Podobne związki

aldehyd mrówkowy (HCHO), propanal (CH
3
CH
2
CHO
), kwas octowy (CH
3
COOH
), acetamid (CH
3
CONH
2
)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Aldehyd octowy, acetaldehyd, CH
3
CHO
organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów.

Właściwości

Aldehyd octowy jest bezbarwną cieczą rozpuszczalną w wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Wobec katalizatorów kwasowych (np. H
2
SO
4
, H
3
PO
4
, HCl, HBr) polimeryzuje z wytworzeniem paraldehydu (trimeru), metaldehydu (tetramer) i poliacetaldehydu[13].

Występowanie

Aldehyd octowy występuje w przyrodzie w dojrzałych owocach i w kawie.

Otrzymywanie

Acetaldehyd można otrzymać przez

Zastosowanie

W przemyśle aldehyd octowy jest używany do produkcji kwasu octowego, bezwodnika octowego, chloroformu, pentaerytrytu i wielu innych związków. Podobnie jak aldehyd mrówkowy ulega reakcjom kondensacji z fenolem i aminami, w wyniku których tworzą się żywice syntetyczne.

Aldehyd octowy a spożywanie etanolu

Aldehyd octowy powstaje w wątrobie w wyniku odwodornienia etanolu przez enzym dehydrogenazę alkoholową według reakcji:

Odwracalne utlenianie etanolu do acetaldehydu

Następnie jest on przetwarzany do kwasu octowego przez kolejną dehydrogenazę. Aldehyd octowy jest bardziej toksyczny zarówno od etanolu, jak i od kwasu octowego, i to on jest główną przyczyną objawów przedawkowania alkoholu etylowego, popularnie zwanych kacem.

Przypisy

  1. Acetic aldehyde (ZVG: 12760) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-11-21].
  2. a b c d e Lide 2009 ↓, s. 3-4.
  3. Lide 2009 ↓, s. 16-41.
  4. a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  5. Lide 2009 ↓, s. 6-54.
  6. a b c Lide 2009 ↓, s. 6-127.
  7. Lide 2009 ↓, s. 9-52.
  8. acetaldehyde (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-04-10].
  9. Material Safety Data Sheet – Acetaldehyde (ang.). Fisher Scientific. [dostęp 2011-05-22].
  10. Acetaldehyd (nr 00070) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
  11. Acetaldehyde (nr 00070) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych.
  12. a b Lide 2009 ↓, s. 16-14.
  13. Acetaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2006, s. 204–205, DOI10.1002/14356007.a01_031.pub2 (ang.).

Bibliografia

Media użyte na tej stronie

GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Acetaldehyde 200.svg
Structure of acetaldehyde
Ethanol to acetaldehyde PL.png
Dehydrogenaza alkoholowa jest dimerycznym metaloenzymem cynkowym, katalizującym odwracalne utlenianie alkoholi do aldehydów