Aromatyczność

Zdelokalizowane elektrony π tworzą chmurę elektronową wewnątrz cząsteczki benzenu

Aromatyczność – zjawisko występowania sprzężonego cyklicznego układu wiązań podwójnych, wykazujących efekt delokalizacji elektronów π. Ilościowa ocena stopnia aromatyczności określana jest przez wartość energii rezonansowej. Aromatyczność powoduje zwiększoną stabilność termodynamiczną cząsteczki związku chemicznego[1].

Warunki aromatyczności
  • budowa pierścieniowa
  • koplanarność (współpłaszczyznowość) atomów tworzących układ atomów (atomy o hybrydyzacji sp2)
  • obecność w pierścieniu 4n+2 zdelokalizowanych elektronów π, gdzie n – liczba naturalna (tzw. reguła Hückla; obowiązuje dla n=0–5[2])

Przykładem prostego organicznego związku aromatycznego jest benzen, a nieorganicznego borazol.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ Aromaticity, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.A00442, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).
  2. ↑ Hückel (4n + 2) rule, [w:] A.D. McNaught, A. Wilkinson, Compendium of Chemical Terminology (Gold Book), S.J. Chalk (akt.), International Union of Pure and Applied Chemistry, wyd. 2, Oxford: Blackwell Scientific Publications, 1997, DOI: 10.1351/goldbook.H02867, ISBN 0-9678550-9-8 (ang.).

Media użyte na tej stronie

Benzene Orbitals.svg
Autor: Vladsinger, Licencja: CC BY-SA 3.0
Orbital hybridization in benzene rings.