Benzopireny

Benzopireny, C₂₀H₁₂ – dwa organiczne związki chemiczne z grupy wielopierścieniowych węglowodorów aromatycznych.

Zbudowane są z pięciu skondensowanych pierścieni benzenowych. Zawierają czteropierścieniowy szkielet pirenu z dołączonym dodatkowym pierścieniem benzenowym. Możliwe są dwa izomery strukturalne, różniące się miejscem przyłączenia pierścienia benzenowego do pirenu.

Porównanie izomerów [a] i [e] oraz pochodnej pirenu z piątym pierścieniem skumulowanym [cd]

benzo[a]piren[1] C 20H 12 Tt 176–179 °C Tw 495 °C	benzo[e]piren[2] C 20H 12 Tt 178 °C Tw ?	2H-benzo[cd]piren C 19H 12

Występują w dymie podczas spalania niecałkowitego, m.in. w dymie tytoniowym (dym z 1 papierosa zawiera 0,16 μg tej substancji), w smogu powstającym w wyniku niskiej emisji – przede wszystkim wskutek spalania węgla, w mniejszym stopniu – śmieci (najczęściej tworzyw sztucznych) oraz także częściowo jako emisje transportowe^[3]. Stężenie benzopirenów w powietrzu jest jednym z parametrów oceny jakości powietrza^[4]. Z powodu obecności w dymie, benzopireny dostają się do żywności podczas wędzenia potraw.

Duża ilość benzopirenów, ok. 1,5%, znajduje się w smole pogazowej.

Rakotwórczość

Oba izomery są klasyfikowane jako mogące wywoływać raka u ludzi (zwrot H350)^[1][2].

Benzo[a]piren

Rakotwórczość benzo[a]pirenu stwierdzono we wszystkich przeprowadzonych badaniach na zwierzętach (badane były: mysz, szczur, chomik, świnka morska, królik, kaczka, traszka i małpa) przy narażeniu na ten związek różnymi drogami (doustnie, skórnie, inhalacyjnie, dotchawiczo, dooskrzelowo, podskórnie, dootrzewnowo i dożylnie)^[5].

Wykazano, że benzo[a]piren jest powiązany z mutacjami charakterystycznymi dla raka płuc^[6].

Benzo[e]piren

Wg analiz doniesień literaturowych nt. szkodliwości benzo[e]pirenu przeprowadzonej przez IARC, dane doświadczalne są niewystarczające do uznania tego związku za rakotwórczy dla zwierząt^[7].

Przypisy