Benzylopiperazyna

	Benzylopiperazyna
	Benzylopiperazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-benzylopiperazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	BZP
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H16N2
Masa molowa	176,26 g/mol
Wygląd	jasnożółta ciecz
	Identyfikacja
Numer CAS	2759-28-6; 10510-56-2 (winian); 106133-22-6 (fumaran); 5321-63-1 (dichlorowodorek)
PubChem	75994
SMILES
	C1CN(CCN1)CC2=CC=CC=C2
InChI
	InChI=1S/C11H16N2/c1-2-4-11(5-3-1)10-13-8-6-12-7-9-13/h1-5,12H,6-10H2
	InChIKey
	IQXXEPZFOOTTBA-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,014 g/cm³; ciecz
Temperatura topnienia	17-20 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H314
Zwroty P	P280, P305+P351+P338, P310
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
	Żrący; (C)
Zwroty R	R34
Zwroty S	S26, S36/37/39, S45
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	1 3 0
Temperatura zapłonu	123 °C
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
Legalność w Polsce	substancja psychotropowa grupy II-P
Farmakokinetyka
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, dożylnie

Benzylopiperazyna (BZP) – organiczny związek chemiczny, substancja psychoaktywna o działaniu stymulującym, pochodna piperazyny. Mechanizm działania benzylopiperazyny jest zbliżony do MDMA, a efekty działania porównywalne do amfetaminy.

Efekty działania

Efekty działania BZP są bardzo podobne do amfetaminy i obejmują pobudzenie, euforię, zwiększenie koncentracji oraz ogólne uczucie przyjemności. Odbiór bodźców zewnętrznych jak dotyk czy muzyka może być zintensyfikowany pod wpływem BZP. Czas działania waha się zależnie od przyjętej dawki ale zwykle mieści się w granicach 6-10 godzin. Działanie BZP w połączeniu z TFMPP może przypominać MDMA, istnieją jednak pewne wyraźne różnice. Piperazyny zwykle mają więcej efektów ubocznych niż pochodne fenyloetyloaminy, w przypadku BZP są to: drgawki, podniesienie temperatury ciała, uczucie zagubienia, psychozy, bezsenność (czasem mogąca trwać nawet 3 doby po przyjęciu dawki), tachykardia, mdłości, wymioty i bóle głowy. Opisano przypadek nefrotoksyczności po spożyciu 5 tabletek BZP, a także zgonów po spożyciu BZP w połączeniu z MDMA, MDA i alkoholem^[2]. Nie są opisywane przypadki uzależnienia od tej substancji. Z powodu tak dużej ilości efektów ubocznych piperazyny są dużo mniej popularne niż fenetylaminy, jak np. amfetamina czy metamfetamina.

Dostępność

W niektórych krajach obrót BZP jest zabroniony (stan Oklahoma w USA, Belgia, Dania, Niemcy, Estonia, Grecja, Litwa, Finlandia, Szwecja, Chorwacja)^[3]^[4] lub kontrolowany. W Polsce BZP jest nielegalne od roku 2009^[5]. W większości jednak prawo nie reguluje obrotu tymi substancjami i dostępne są w internetowych smartshopach, zwykle w połączeniu z TFMPP.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d Benzylopiperazyna (nr 13815) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).
↑ Johnstone AC., Lea RA., Brennan KA., Schenk S., Kennedy MA., Fitzmaurice PS. Benzylpiperazine: a drug of abuse?. „Journal of psychopharmacology (Oxford, England)”. 8 (21), s. 888–94, listopad 2007. DOI: 10.1177/0269881107077260. PMID: 17606471.
↑ Substances and classifications table. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, 2008-10-31. [dostęp 2011-01-18].
↑ Erowid Benzylpiperazine Vault: Legal Status. [dostęp 2011-01-18].
↑ Ustawa z dnia 20 marca 2009 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz.U. z 2009 r. nr 63, poz. 520.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Aldrich-1] Benzylopiperazyna (nr 13815) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA).

[2] Johnstone AC., Lea RA., Brennan KA., Schenk S., Kennedy MA., Fitzmaurice PS. Benzylpiperazine: a drug of abuse?. „Journal of psychopharmacology (Oxford, England)”. 8 (21), s. 888–94, listopad 2007. DOI: 10.1177/0269881107077260. PMID: 17606471.

[3] Substances and classifications table. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, 2008-10-31. [dostęp 2011-01-18].

[4] Erowid Benzylpiperazine Vault: Legal Status. [dostęp 2011-01-18].

[dzust-5] Ustawa z dnia 20 marca 2009 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz.U. z 2009 r. nr 63, poz. 520.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenkamfanina fenkamina fenetylina fenfluramina fenproporeks feprosydnina flefedron fludoreks formetoreks furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina 5-jodo-2-aminoindan ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina selegilina lefetamina lizdeksamfetamina lofofina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylonodioksyamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-Metylenodioksyfenetyloamina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol mezokarb metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina metoksyfenamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina metylokatynon metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina morforeks N N N N N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina norfoledryna pentoreks pentedron pentylon fenatyna fenprometamina fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina foledryna 4-jodoamfetamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina 4-metoksymetamfetamina fenylopropyloaminopentan ftalimidopropiofenon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol sibutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina

Navigation

Nawigacja

Portale tematyczne

Benzylopiperazyna

Efekty działania

Dostępność

Przypisy

Media użyte na tej stronie