Borowodorek litu
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | LiBH4 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 21,78 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe kryształy[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 16949-15-8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 4148881 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Inne kationy | borowodorek sodu | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Borowodorek litu, LiBH4 – nieorganiczny związek chemiczny z grupy borowodorków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako reduktor.
Otrzymywanie
Historycznie pierwszą metodą syntezy była procedura opracowana w roku 1940 w laboratorium Hermanna Schlesingera[4]:
Borowodorek litu można otrzymać bezpośrednio w reakcji podwójnej wymiany pomiędzy borowodorkiem sodu i chlorkiem lub bromkiem litu[5][4]:
- NaBH4 + LiBr → NaBr↓ + LiBH4
Reakcja ta może być prowadzona in situ w diglymie[4].
Właściwości
Jest białą substancją krystaliczną. Stosunkowo szybko i łagodnie redukuje estry do alkoholi[4][6], w przeciwieństwie do NaBH4, który jest mało efektywny w tej reakcji[4]. Ponadto do alkoholi redukuje aldehydy, ketony, chlorki kwasowe i epitlenki, a laktony do dioli. Reaguje też z nitrozwiązkami, natomiast nie reaguje z kwasami karboksylowymi i ich solami, nitrylami lub olefinami[4].
Szczególnie silnie działanie redukujące wykazuje w tandemie z trimetylochlorosilanem (Me3SiCl): redukuje kwasy karboksylowe do alkoholi, amidy do amin, aminokwasy do aminoalkoholi i in.[7]
Zastosowanie
Borowodorek litu stosowany jest głównie jako reduktor. Ponadto może być wykorzystany jako związek wyjściowy do syntezy borowodorku uranu(IV), U(BH4)4 (lotnego i o niskiej masie cząsteczkowej związku uranu, przeznaczonego do celów militarnych w trakcie II wojny światowej)[4]:
Metoda ta nie znalazła zastosowania przemysłowego ze względu na małą dostępność litu w USA w trakcie wojny.
Przypisy
- ↑ a b c d e Borowodorek litu (nr 62460) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Lithium borohydride (ZVG: 495162) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2012-02-08].
- ↑ Borowodorek litu (nr 62460) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2012-02-08]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d e f g Herbert C. Brown, S. Krishnamurthy. Forty years of hydride reductions. „Tetrahedron”. 35 (5), s. 567–607, 1979. DOI: 10.1016/0040-4020(79)87003-9.
- ↑ Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann: Hydrides. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH, 2002. DOI: 10.1002/14356007.a13_199.
- ↑ Borowodorek litu (nr 62460) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2012-02-08].
- ↑ Athanassios Giannis, Konrad Sandhoff. LiBH4(NaBH4)/Me3SiCl, an Unusually Strong and Versatile Reducing Agent. „Angew. Chem. Int. Ed. Engl.”. 28 (2), s. 218–220, 1989. DOI: 10.1002/anie.198902181.
Media użyte na tej stronie
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.