Cytyzyna
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C11H14N2O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 190,24 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | jasnożółty proszek[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 485-35-8 (wolna zasada, „C”) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ATC |
Cytyzyna – organiczny związek chemiczny, alkaloid chinolizydynowy o silnych własnościach toksycznych. Występujące we wszystkich częściach złotokapu zwyczajnego (Laburnum anagyroides).
Budowa i otrzymywanie
Cytyzyna zbudowana jest z bispidyny (tj. 3,7-diazabicyklo[3.3.1]nonanu) skondensowanej z 2-pirydonem. Naturalna (–)-cytyzyna ma konfigurację 1R,5S węzłowych atomów węgla i skręcalność optyczną [α]20D −114° (c = 1 g/100 ml etanolu)[2].
Została wyizolowana ze złotokapu przez A. Partheila w roku 1894[2][5]. Pierwszą syntezę chemiczną związku racemicznego opublikowali w roku 1955 Eugene E. van Tamelen i John S. Baran[2][6], a syntezę enancjoselektywną enancjomeru (–) (i potencjalnie enancjomeru (+), tj. ent-cytyzyny) opisał Bruno Danielli i wsp. w roku 2004, wychodząc z monooctanu cis-piperydyno-3,5-dimetanolu[2].
Na skalę przemysłową otrzymywana jest z nasion złotokapu zwyczajnego[7].
Działanie biologiczne
Cytyzyna działa pobudzająco na autonomiczny układ nerwowy, głównie na ośrodek oddechowy. Pobudza również ośrodek naczynioruchowy, zwiększa wydzielanie adrenaliny przez rdzeń nadnerczy i powoduje podwyższenie ciśnienia krwi. Spożycie większych dawek, np. nasion czy kwiatów złotokapu powoduje objawy zatrucia takie jak ślinotok, drgawki, zaburzenia oddychania. Powoduje także miejscowe podrażnienia śluzówki układu pokarmowego, pieczenie w jamie ustnej i gardle, wymioty. Przy spożyciu niewielkich ilości rośliny, szybko występujące wymioty z reguły zapobiegają wchłanianiu cytyzyny i rozwinięciu się zatrucia[8].
Zastosowanie
Ze względu na podobieństwo sposobu działania do nikotyny stosuje się ją w niewielkich ilościach jako substytut nikotyny w łagodzeniu objawów głodu nikotynowego podczas leczenia nikotynizmu. Terapię rozpoczyna się na 5 dni przed rzuceniem palenia, trwa 25 dni[9].
Preparaty dostępne w Polsce
Dostępna w tabletkach po 1,5 mg:
Przypisy
- ↑ a b Cytyzyna (nr C2899) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ a b c d e Danieli, Bruno, Lesma, Giordano, Passarella, Daniele, Sacchetti, Alessandro i inni. Total Enantioselective Synthesis of (–)-Cytisine. „Organic Letters”. 6 (4), s. 493–496, 2004. DOI: 10.1021/ol0361507.
- ↑ a b Cytisinicline, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-17] (ang.).
- ↑ a b c Cytyzyna (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-17].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Partheil, A. Über Cytisin und Ulexin. „Archiv der Pharmazie”. 232 (3), s. 161–177, 1894. DOI: 10.1002/ardp.18942320302.
- ↑ van Tamelen, Eugene E., Baran, John S. The synthesis of dl-cytisine. „Journal of the American Chemical Society”. 77 (18), s. 4944–4945, 1955. DOI: 10.1021/ja01623a090.
- ↑ Piotr Tutka, Katarzyna Mróz Witold Zatoński. Cytyzyna – renesans znanego alkaloidu. Aspekty farmakologiczne zastosowania w leczeniu uzależnienia od nikotyny. „Farmakoterapia w psychiatrii i neurologii”, s. 33–39, 2006.
- ↑ Ernst Mutschler; Gerd Geisslinger; Heyo K. Kroemer; Peter Ruth; Monika Schaefer-Korting: Kompendium farmakologii i toksykologii Mutschlera. Włodzimierz Buczko (red.). Wyd. 2. Medpharm, 2011, s. 476. ISBN 978-83-62283-81-1.
- ↑ Łukasz Szczygieł. Uzależnienie od tytoniu. „Gazeta Farmaceutyczna”, s. 42–45, 2008/4.
- ↑ Encyklopedia leków: Desmoxan (Cytisinum) (pol.). www.doz.pl. [dostęp 2013-04-11].
- ↑ Encyklopedia leków: Recigar (Cytisinum) (pol.). www.doz.pl. [dostęp 2019-10-18].
- ↑ Encyklopedia leków: Tabex (Cytisinum) (pol.). www.doz.pl. [dostęp 2009-06-03].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
(-)-Cytisine