Dimetyloglioksym
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C4H8N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory | (CH3)2C2(NOH)2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa | 116,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy[1] o charakterystycznym zapachu[2] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 95-45-4 30866-95-6 (sól sodowa) 60908-54-5 (sól disodowa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 5356010 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | diacetyl | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Dimetyloglioksym – organiczny związek chemiczny z grupy oksymów. Jest stosowany w analizie chemicznej (jako odczynnik Czugajewa) do wykrywania szeregu metali, zwłaszcza jonów niklu (Ni2+):
Reakcja ta jest bardzo czuła – pozwala wykryć jedną część niklu w 400 tysiącach części wody[5] (tj. 2,5 ppm).
Otrzymywanie
Dimetyloglioksym można otrzymać w reakcji butanonu i azotynem etylu (lub innymi estrami alkilowymi kwasu azotawego[6]) w środowisku kwasu solnego, która prowadzi do monooksymu diacetylu. Uzyskany związek pośredni poddaje się reakcji z solą sodową kwasu hydroksyloamino-1-sulfonowego[7]:
W drugim etapie można też użyć chlorowodorku lub siarczanu hydroksyloaminy[6].
Zasada oznaczania niklu z użyciem dimetyloglioksymu
Próbkę zawierającą nikiel rozcieńcza się i ogrzewa z niewielką ilością kwasu solnego. Następnie dodaje się alkoholowy roztwór dimetyloglioksymu oraz wodę amoniakalną do wyraźnego zapachu amoniaku. Mieszaninę ogrzewa się w około 70 °C przez jedną godzinę. Powstały osad sączy się i suszy do stałej masy w temperaturze około 120 °C.
Podczas analizy należy unikać nadmiaru alkoholu (nie powinien przekroczyć 1/3 objętości mieszaniny) i kwasowego środowiska gdyż powstający kompleks jest w nich rozpuszczalny, a to może zaniżyć masę analizowanej próbki[8].
Przypisy
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
- ↑ a b c d Dimetyloglioksym (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-07-19].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ a b Dimethylglyoxime, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-07-29] (ang.).
- ↑ Dimethylglyoxime (nr 40390) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski.
- ↑ Tadeusz Lipiec, Zdzisław Stefan Szmal: Chemia analityczna z elementami analizy instrumentalnej. Wyd. 4. Warszawa: Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, 1976, s. 236-237.
- ↑ a b Arthur I. Vogel: Preparatyka organiczna. Wyd. 2. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1984, s. 376-377.
- ↑ Semon, W. L.; Damerell, V. R.. Dimethylglyoxime. „Organic Syntheses”. wolumin zbiorczy 2, s. 204, 1943. DOI: 10.15227/orgsyn.010.0022.
- ↑ Andrzej Cygański: Chemiczne metody analizy ilościowej. Wyd. 6. Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 2005, s. 191-193. ISBN 83-204-3055-0.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chemical Structure ofDimethylglyoxime.
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
pic of [Ni(dmg)2] (cropped)
Ni-Dimethylglyoxime-complex
Autor: Jynto (talk), Licencja: CC0
Ball-and-stick model of the dimethylglyoxime molecule, also known as diacetyl dioxime, an oxime derivative of diacetyl.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
- Nitrogen, N: blue
Autor: Asphalt91, Licencja: CC BY-SA 3.0
Świeżo strącony dimetyloglioksymian niklu (II).