EDTA

EDTA
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C10H16N2O8

Inne wzory

[CH
2N(CH
2CO
2H)
2]
2

Masa molowa

292,24 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[2]

Identyfikacja
Numer CAS

60-00-4

PubChem

6049

DrugBank

DB00974

Podobne związki
Podobne związki

tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

V03AB03

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca2+
, Mg2+
, Fe3+
), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to[6]:

  • H
    2    NCH
    2    CH
    2    NH
    2     + 4ClCH
    2    COOH     + 8NaOH → (NaOOCCH
    2    )
    2    NCH
    2    CH
    2    N(CH
    2    COONa)
    2     + 4NaCl + 8H
    2    O
Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo[6].
  • H
    2    NCH
    2    CH
    2    NH
    2     + 4HCHO + 4NaCN + 4H
    2    O → (NaOOCCH
    2    )
    2    NCH
    2    CH
    2    N(CH
    2    COONa)
    2     + 4NH
    3    ↑
Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA[6].
  • Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy[6]:
H
2NCH
2CH
2NH
2 + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4H
2O
Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
(NCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2CN)
2 + 4NaOH + 4H
2O → (NaOOCCH
2)
2NCH
2CH
2N(CH
2COONa)
2 + 4NH
3↑
W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Kompleks chelatowy EDTA z jonem metalu (M)

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β1)
Ag+
7,3[7]Al3+
16,3[6]Ba2+
7,9[6]Be2+
8,7
Bi3+
27,8[7]Ca2+
10,7Ce3+
16,0Cd2+
16,5[7]
Cf3+
19,1[8]Co2+
16,3[6]Co3+
36,0[9]Cr2+
13,0
Cr3+
23,4[7]Cu+
8,5Cu2+
18,8[6]Eu2+
10,2
Eu3+
17,4Fe2+
14,3[6]Fe3+
25,1[6]Hg2+
21,7[7]
K+
0,5La3+
15,5[9]Li+
2,8Mg2+
8,8[6]
Mn2+
13,9[6]Na+
1,8Ni2+
18,6[6]Pb2+
18,0[6]
Sc3+
23,1[9]Sr2+
8,7[6]Y3+
18,1[9]Zn2+
16,5[6]

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
  2. ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. ↑ a b c Ethylenediaminetetraacetic acid (ZVG: 034820) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2022-06-30].
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
  5. ↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
  6. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p J. Roger Hart, Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
  7. ↑ a b c d e D. Harvey, Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473.
  8. ↑ Lothar Koch, Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
  9. ↑ a b c d Norman N. Greenwood, Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

Star of life.svg Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)
V03: Pozostałe środki lecznicze
V03AB – Odtrutki
V03AC – Czynniki wiążące żelazo
V03AE – Leki stosowane w leczeniu
hiperkaliemii i hiperfosfatemii
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność
leków przeciwnowotworowych
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii
V03AN – Gazy medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne
  • nalfurafina
  • kobicystat
  • difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące
przewodzenie nerwowe

Media użyte na tej stronie

Star of life.svg

The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.

Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
GHS-pictogram-silhouete.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Medta.png
structure of Medta
EDTA.svg
Structure of EDTA