Indygo
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C16H10N2O2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 262,26 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | ciemnoniebieski proszek o miedzianym połysku[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Błękit indygowy (indygo) – organiczny związek chemiczny, ciemnobłękitny barwnik występujący naturalnie, jak i syntetyzowany chemicznie (od roku 1897). Występuje w liściach indygowców z rodziny bobowatych. Dawniej otrzymywany z liści tropikalnej rośliny indygowca barwierskiego, występującej m.in. w Indiach (także rdestu ptasiego i urzetu barwierskiego).
Stosowany jest na masową skalę do barwienia materiałów tekstylnych, zwłaszcza przędzy bawełnianej wykorzystywanej następnie do produkcji dżinsu. Roczne światowe zużycie barwnika wyniosło blisko 40 tys. ton, a produkcja niebieskich spodni dżinsowych to ok. miliard rocznie[4].
Jego pochodna disulfonowa, indygokarmin, jest stosowana jako barwnik spożywczy o numerze E132.
Otrzymywanie
Badania nad chemiczną syntezą indygo zainicjował w roku 1865 niemiecki chemik Adolf von Baeyer. Pierwszą metodę syntezy z izatyny (1H-indolo-2,3-dionu) opisał w roku 1878, a drugą, z 2-nitrobenzaldehydu i acetonu, w roku 1882 wraz z Viggo Drewsenem[5]:
Dopiero jednak procedura opracowana przez Karla Heumanna pozwoliła firmie BASF wprowadzić w 1897 roku syntetyczne indygo na rynek[7]. W procesie tym N ogrzewana jest w atmosferze obojętnej z NaOH do temperatury 200 °C. Pierwotny produkt ulega dekarboksylacji, a następnie utlenia się na powietrzu do indygo:
W roku 1901 Johannes Pfleger zaproponował zastąpienie N-(2-karboksyfenylo)glicyny tańszym substratem, N, którą traktował stopioną mieszaniną NaOH, KOH i NaNH2, otrzymując indoksyl (1H-indol-3-ol). Podobnie jak w podejściu Heumanna, pierwotny produkt utlenia się tlenem z powietrza do indyga:
Metoda ta do dzisiaj jest standardową procedurą syntezy indyga[7].
Przypisy
- ↑ a b c d Indygo (ang.). The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-03-17].[niewiarygodne źródło?]
- ↑ Indigo, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 491987 [dostęp 2010-09-15] (niem. • ang.).
- ↑ Indigo, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2013-03-17] (ang.).
- ↑ Elmar Steingruber: Indigo and Indigo Colorants. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2004. DOI: 10.1002/14356007.a14_149.pub2.
- ↑ Adolf Baeyer, Viggo Drewsen. Darstellung von Indigblau aus Orthonitrobenzaldehyd. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 15 (2), s. 2856–2864, 1882. DOI: 10.1002/cber.188201502274.
- ↑ W literaturze spotykana jest też nazwa "metoda Baeyera-Drewsona", z błędnie napisanym nazwiskiem Drewsena.
- ↑ a b Helmut Schmidt. Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. „Chemie in unserer Zeit”. 31 (3), s. 121–128, 1997. DOI: 10.1002/ciuz.19970310304.
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Baeyer-Drewson indigo synthesis
Autor: Shisha-Tom, Licencja: CC BY-SA 3.0
Indigo, historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany
Indigoproduktion BASF um 1890
chemical structure of indigo
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
(c) Wikipedia user V8rik, CC-BY-SA-3.0
Baeyer-Drewsen indigo synthesis
Extract of Indigo plant applied to paper