Na arenie międzynarodowej zadebiutował 14 grudnia 2007 w Høydalsmo w Pucharze Świata B, gdzie zajął 77. miejsce. Trzykrotnie wystartował w zawodach Pucharu Świata. W sezonie 2008/2009 w Val di Fiemme zajął 52. i 45. miejsce, a rok później w Schonach nie ukończył zawodów[5].
W 2011 w Otepää wziął udział w indywidualnym konkursie skoków na mistrzostwach świata juniorów, w których zajął 18. miejsce. W marcu tego samego roku w Zaō dwukrotnie wygrał zawody FIS Cup[6]. W lipcu i sierpniu 2011 zajął 3. pozycję w konkursie Letniego Pucharu Kontynentalnego w Stams, a konkursy Letniego Grand Prix kilkukrotnie kończył w najlepszej dziesiątce. 27 listopada 2011 w Ruce w swoim debiucie w Pucharze Świata w skokach narciarskich zajął 24. miejsce. W pierwszej połowie sezonu 2011/2012 regularnie zdobywał punkty cyklu, w najlepszym występie, 6 stycznia 2012 w Bischofshofen, sklasyfikowanym będąc na 16. pozycji[7].
W sezonie 2012/2013 w Pucharze Świata najwyżej sklasyfikowany był na 22. miejscu[8]. Wystąpił w konkursach skoków narciarskich na Zimowej Uniwersjadzie 2013. Zdobył tam brązowy medal w konkursie indywidualnym na skoczni dużej, a także był czwarty indywidualnie na skoczni normalnej i w drużynie męskiej oraz piąty w drużynie mieszanej. W styczniu 2014 dwukrotnie stawał na podium zawodów Pucharu Kontynentalnego w Sapporo[9].
W Letnim Grand Prix 2014 wystąpił we wszystkich konkursach, najwyżej sklasyfikowanym będąc na 5. miejscu[10]. W klasyfikacji generalnej cykl zakończył na 6. pozycji[11]. W sezonu 2014/2015 Pucharu Świata kilkukrotnie zajął lokaty w drugiej dziesiątce, najwyższą – 13. – w marcu w Trondheim. Wystąpił na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2015. Indywidualnie był 25. na skoczni normalnej i 13. na dużej, a w drużynie zajął 4. pozycję. Wystartował też na Zimowej Uniwersjadzie 2015. Indywidualnie był piąty, zdobył natomiast złoty medal w konkursie zespołów mieszanych i srebrny w drużynie męskiej[10].
13 września 2015 zwyciężył w konkursie Letniego Grand Prix w Ałmaty, poza tym startem jeszcze trzykrotnie zajmując miejsca w pierwszej dziesiątce cyklu. Zimą 2015/2016 punkty Pucharu Świata zdobywał jedynie w Sapporo[12]. Również w sezonie 2016/2017 w trzydziestce zawodów PŚ znalazł się jedynie w Japonii[13].
W Letnim Grand Prix 2017 dwukrotnie wygrywał konkursy w Hakubie, a także był drugi w Czajkowskim[14]. W klasyfikacji generalnej cykl zakończył na trzeciej pozycji[11]. 19 listopada 2017 zajął 1. miejsce w otwierających sezon 2017/2018 Pucharu Świata zawodach w Wiśle, tym samym odnosząc swoje pierwsze zwycięstwo w tym cyklu. W pierwszej części sezonu regularnie zajmował miejsca w dziesiątce, poza występem w Wiśle najwyżej sklasyfikowanym będąc na 4. pozycji[14]. Na 4. lokacie uplasował się również w generalnej klasyfikacji 66. Turnieju Czterech Skoczni[15]. Wystąpił na Mistrzostwach Świata w Lotach Narciarskich 2018, gdzie zajął 29. miejsce indywidualnie, oraz na Zimowych Igrzyskach Olimpijskich 2018, gdzie był 31. na skoczni normalnej i 24. na dużej. W marcowych zawodach Pucharu Świata trzykrotnie znalazł się w najlepszej dziesiątce[14]. Cały sezon zakończył na 11. pozycji w klasyfikacji generalnej z 568 punktami[15].
W sezonie 2018/2019 Pucharu Świata regularnie zdobywał punkty, najczęściej zajmując miejsca w drugiej i trzeciej dziesiątce. Najwyżej indywidualnie sklasyfikowany został na 5. miejscu, w zawodach w Garmisch-Partenkirchen[16]. W klasyfikacji generalnej sezon zakończył na 19. pozycji z 335 punktami[15]. Wystąpił na Mistrzostwach Świata w Narciarstwie Klasycznym 2019. Indywidualnie zajął na obu skoczniach 17. miejsce, zaś w drużynowych zawodach mężczyzn zdobył wraz z Yukiyą Satō, Daikim Itō i Ryōyū Kobayashim brązowy medal[16].
W ramach Letniego Grand Prix 2019 najwyżej klasyfikowany był na 4. miejscu, w sierpniowych zawodach w Hakubie. W Pucharze Świata 2019/2020 najlepszym występem Kobayashiego był otwierający sezon konkurs w Wiśle, w którym zajął 10. miejsce. Zawody kończył najczęściej w trzeciej dziesiątce[17]. Cykl zakończył na 30. pozycji w klasyfikacji generalnej ze 162 punktami[15].
Zdobywał medale mistrzostw Japonii: w 2017 złoty na skoczni normalnej i srebrny na dużej[19][20], w 2019 złoty na normalnej[21], a w 2020 srebrny na normalnej i brązowy na dużej [22][23].
Gold FISU.svg Autor: Autor nie został podany w rozpoznawalny automatycznie sposób. Założono, że to Cesco 82 (w oparciu o szablon praw autorskich).,
Licencja:CC BY-SA 3.0
.jpg)
3. miejsce 
Pjongczang
Pekin/Zhangjiakou
Falun
Seefeld/Innsbruck
Oberstdorf
Vikersund
Otepää
Trydent/Predazzo
Szczyrbskie Jezioro
Wisła
Ałmaty
Hakuba
Czajkowskij
.svg)
.svg)
.svg)
.svg)
.svg)
.svg)
.svg)
