Kaprolaktam

Kaprolaktam

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) azepan-2-on Inne nazwy i oznaczenia ε-kaprolaktam, laktam kwasu ε-aminokapronowego, heksano-6-laktam, heksahydro-2H-azepin-2-on
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H11NO
Masa molowa	113,16 g/mol
Wygląd	higroskopijne[1], bezbarwne kryształy[2] o nieprzyjemnym zapachu[3]
Identyfikacja
Numer CAS	105-60-2
PubChem	7768
SMILES C1CCC(=O)NCC1
InChI InChI=1S/C6H11NO/c8-6-4-2-1-3-5-7-6/h1-5H2,(H,7,8) InChIKey JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,022 g/cm³[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 820 g/l[4] 772 g/l (10 °C)[5] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] metanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 68–71 °C[6][2][3][1][5] Temperatura wrzenia 266,9–270 °C[3][5] 136–138 °C (10 mmHg)[6] Punkt krytyczny 506,9 °C[3]; 45 MPa[3] logP 0,12 Lepkość 9 cP (78 °C)[3] Napięcie powierzchniowe 20 g/s²[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H332, H302, H319, H335, H315 Zwroty P P261, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/22, R36/37/38 Zwroty S S2 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 1 0   Temperatura zapłonu 152 °C[3][6] Temperatura samozapłonu 395 °C[3] Numer RTECS CM3675000 Dawka śmiertelna LD50 480 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kaprolaktam – organiczny związek chemiczny, laktam kwasu ε-aminokapronowego. Łatwo ulega polimeryzacji, jest monomerem stosowanym do otrzymywania poliamidów^[2].

Otrzymywanie

Skala przemysłowa

Kaprolaktam otrzymywany jest z oksymu cykloheksanonu (w reakcji przegrupowania Beckmanna) i hydroksyloaminy^[7]. Proces przemysłowego otrzymywania kaprolaktamu składa się z dwóch etapów.

1. Na cykloheksanon działa się wodnym roztworem siarczanu hydroksylaminy, otrzymując siarczan oksymu cykloheksanonu. Powstały związek przeprowadza się w wolny oksym za pomocą amoniaku:

2. Oksym poddaje się przegrupowaniu Beckmanna, przeprowadzając za pomocą oleum w kaprolaktam:

Reakcja z kwasem nadoctowym

Inną metodą jest reakcja cykloheksanonu z kwasem nadoctowym. Produktem przejściowym tej reakcji jest kaprolakton:

Zastosowanie

Kaprolaktam stosowany jest w przemyśle jako półprodukt, między innymi do otrzymywania polimerów, zwłaszacza poliamidu^[8]. Jako monomer używany jest do produkcji tworzyw termoplastycznych, żywic i żywic termoutwardzalnych. Jako surowiec do produkcji Poliamidu-6 (powstałego na drodze polimeryzacji kaprolaktamu^[9]), znajduje przede wszystkim zastosowanie w przemyśle tekstylnym, oraz przy produkcji tworzyw konstrukcyjnych (przemysł motoryzacyjny oraz jako materiał osłonowy dla przewodów^[10]).

W przemyśle tekstylnym

Kaprolaktam może być wykorzystany do otrzymania polimerów, z których wytwarza się tzw. syntetyczne włókna. Stosowane są one w przemyśle tekstylnym, jako komponent przędzy tekstylnej i technicznej, z której wytwarzane są rajstopy, guziki, dywany, wykładziny, a także stroje sportowe i pływackie, namioty, sieci rybackie, a nawet kamizelki kuloodporne^[11].

W przemyśle motoryzacyjnym

W motoryzacji kaprolaktam używany jest m.in. przy produkcji opon samochodowych, obudów silników elektrycznych, przewodów elektrycznych, zbiorników na olej, pasków rozrządu.

W medycynie

Kaprolaktam stosowany jest w opakowaniach syntetycznych odpornych na wysokie temperatury, znajduje także zastosowanie w produkcji opakowań produktów medycznych. Jest używany jako składnik sztucznych kości i ścięgien^[11].

Pozostałe zastosowania

Kaprolaktam znajduje także zastosowanie jako środek do garbowania skór, składnik farb, lakierów i powłok.

Produkcja kaprolaktamu

Na skalę przemysłową, kaprolaktam jest najczęściej syntezowany z cykloheksanonu, który jest przekształcany wcześniej do oksymu. Potraktowanie oksymu kwasem rozpoczyna reakcje przegrupowania Beckmanna. Natychmiastowym jej produktem jest sól wodorosiarczynowa kaprolaktamu. Sól zobojętniana jest amoniakiem, w celu otrzymania czystego kaprolaktamu. Produktem ubocznym reakcji jest siarczan amonu^[11].

Produkcja na świecie

Ponad 90% światowej produkcji kaprolaktamu jest używane do produkcji żywic, folii i włókien Nylonu-6^[12]. Największym producentem (jak również konsumentem) kaprolaktamu są Chiny. Obecnie około 21% mocy wytwórczej tego surowca jest zlokalizowane w tym państwie^[13]. Wśród krajów, dominujących w produkcji kaprolaktamu, wymienić należy również USA, Rosję, Indie i Australię.

Zestawienie firm o największych zdolnościach produkcyjnych kaprolaktamu w Europie (2008 r.)^[14]

Produkcja w Polsce

Największym producentem w Polsce jest Grupa Azoty, do której należy 7% europejskiego rynku kaprolaktamu. Wchodząca w skład grupy kapitałowej – Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. dysponuje 2% światowych i 40,9% krajowych zdolności produkcyjnych kaprolaktamu. Puławski zakład jest w stanie wytworzyć rocznie do 70 tysięcy ton kaprolaktamu^[15]. Produkcja odbywa się także w należących do Grupy Azoty zakładach w Tarnowie. Oba zakłady eksportują produkowany kaprolaktam do Azji i Europy^[16].

Przypisy