Kwas 3-hydroksymasłowy

Kwas 3-hydroksymasłowy

Wzory enancjomerów kwasu 3-hydroksybutanowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas 3-hydroksybutanowy Inne nazwy i oznaczenia kwas β-hydroksymasłowy, β-hydroksymaślan, βOHB (bioch.)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O3
Masa molowa	104,10 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	300-85-6
PubChem	441
SMILES CC(CC(=O)O)O
InChI InChI=1S/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7) InChIKey WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,126 g/cm³; ciecz Temperatura wrzenia 118–120 °C (2 mmHg)
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Drażniący (Xi) Zwroty R R36/37/38 Zwroty S S26, S36 Temperatura zapłonu 112 °C
Podobne związki
Podobne związki	kwas 4-hydroksybutanowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas 3-hydroksymasłowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów. Jest związkiem chiralnym, w związku z czym występuje w formie dwóch enancjomerów. Związek występujący naturalnie w organizmie człowieka ma konfigurację D (–). Należy do tzw. ciał ketonowych^[1][a]. Powstaje w wątrobie z acetooctanu (powstałego z acetylo-CoA) i gdy stężenie glukozy we krwi jest niskie, może zostać użyty przez organizm jako źródło energii. Podczas kwasicy ketonowej stężenie kwasu 3-hydroksymasłowego we krwi wzrasta.

Związek ten jest używany do syntezy biodegradowalnych tworzyw sztucznych.

Uwagi

Przypisy