Kwas jasmonowy
| |||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C12H18O3 | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 210,27 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | 6894-38-8 | ||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | 5281166 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Kwas jasmonowy (JA) – organiczny związek chemiczny będący przedstawicielem grupy regulatorów wzrostu i rozwoju roślin określanej jako jasmonidy.
Kwas jasmonowy to pochodna cyklopentanonu, powstaje w wyniku utleniania kwasu linolenowego. Kwas jasmonowy to inhibitor wzrostu i różnicowania komórek, a także stymulator końcowych etapów ontogenezy roślin czyli dojrzewania owoców czy też starzenia się liści. Kwas jasmonowy i jego pochodne (m.in. ester metylowy JA-Me) hamują wzrost pędów i korzeni roślin oraz fotosyntezę, modulują reakcje roślin na stres, wzmagają oddychanie komórkowe, a także mają wpływ na ekspresję genów.
Biosynteza
Kwas jasmonowy produkowany jest przez organizmy roślinne w wieloetapowym procesie z kwasu α-linolenowego[3][4]. Produktem biosyntezy jest kwas (+)-7-izojasmonowy 5a (diastereoizomer cis kwasu (−)-jasmonowego), który ulega samorzutnej izomeryzacji do trwalszego związku trans 5b[5].
1 – kwas α-linolenowy; 2 – kwas 13(S)-hydroperoksylinolenowy; 3 – kwas 12,13(S)-epoksy-9(Z),11(E),15(Z)-oktadekatrienowy; 4 – kwas 12-oksofitodienowy (OPDA); 5a – kwas (+)-7-izojasmonowy
A – 13-lipoksygenaza (13-LOX); B – 13-allenoksydosyntaza (13-AOS); C – allenoksydocyklaza (AOC)
Przypisy
- ↑ a b (±)-Jasmonic acid (nr J2500) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Kwas jasmonowy (nr J2500) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Biosynthesis of Jasmonic Acid by Several Plant Species. „Plant Physiol.”. 75 (2), s. 458–461, 1984. PMID: 16663643.
- ↑ B.A. Vick, D.C. Zimmerman. Pathways of Fatty Acid Hydroperoxide Metabolism in Spinach Leaf Chloroplasts. „Plant Physiol.”. 85 (4), s. 1073–1078, 1987. PMID: 16665806.
- ↑ Claus Wasternack: Mode of Action of Jasmonates (ang.). [dostęp 2011-03-10].
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Structure of jasmonic acid, a plant hormone
Synthesis of Jasmonic acid (5b) from Alpha-linolenic acid (1); (2): 13(S)-13-hydroperoxylinolenlic acid; (3): 13S-hydroperoxy-(9Z,11E,15Z)-octadecatrienoic acid; (4): 12-oxophytodienoic acid; (5a): (+)-7-iso-jasmonic acid; (A): 13-lipoxygenase; (B): 13-allene oxide synthase; (C): allene oxide cyclase