Nikorandil
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C8H9N3O4 | ||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 211,17 g/mol | ||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||
Nikorandil – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu, lek stosowany w terapii choroby niedokrwiennej serca.
Otrzymywanie
Związek został po raz pierwszy otrzymany w Japonii w roku 1976[3]. Można go uzyskać w reakcji estru etylowego kwasu nikotynowego z etanoloaminą i następczej estryfikacji powstałego amidu za pomocą dymiącego kwasu azotowego[2][3]:
- Py−COOEt + H
2NCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2OH → Py−CONHCH
2CH
2NO
3
Inną metodą jest reakcja chlorku kwasu nikotynowego z O-azotanem etanoloaminy[4]:
- PyCOCl + H
2NCH
2CH
2ONO
3 → Py−CONHCH
2CH
2NO
3
Zastosowania medyczne
 | Ta sekcja od 2008-06 wymaga zweryfikowania podanych informacji. |
Nikorandil ma odmienny mechanizm działania, niż wcześniej stosowane leki wieńcowe. Aktywuje on zależny od ATP kanał potasowy sarkolemmy i błon komórkowych komórek mięśnia sercowego. Rozszerza tętniczki oporowe wieńcowe i obwodowe, rozszerza żyły obwodowe i tętnice nasierdziowe, działa ochronnie na mięsień sercowy.
Lek stosuje się w stabilnej chorobie wieńcowej, celem zapobiegania ostrym incydentom wieńcowym. W przypadku długotrwałego stosowania może rozwinąć się tolerancja (konieczne staje się stosowanie coraz wyższych dawek).
Izomery orto i para wykazują zbliżone działanie do nikorandilu (który ma podstawnik w pozycji meta), ale są od niego mniej aktywne[2].
Przypisy
- ↑ Nicorandil (nr N3539) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2017-03-05]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c César, Isabela C., Godin, Adriana M., Araujo, Débora P., Oliveira, Francinely C. i inni. Synthesis, antinociceptive activity and pharmacokinetic profiles of nicorandil and its isomers. „Bioorganic & Medicinal Chemistry”. 22 (9), s. 2783-2790, 2014. DOI: 10.1016/j.bmc.2014.03.011.
- ↑ a b Eremenko, L. T., Nesterenko, D. A., Garanin, V. A., Kosilko, V. P.. Development of improved laboratory technique for nicorandil synthesis. „Russian Journal of Applied Chemistry”. 82 (10), s. 1776, 2009. DOI: 10.1134/S107042720910005X.
- ↑ Jerzy Gębicki, Andrzej Marcinek, Stefan Chłopicki, Jan Adamus, Małgorzata Urbaniak: N'-Nitroxyalkylnicotinamides for the treatment of cardiovascular diseases. Zgłoszenie patentowe nr WO2010000673. 2008-07-01 (zgłoszenie) 2010-01-07 (publikacja). [dostęp 2017-03-05].
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
Media użyte na tej stronie
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The Star of Life, medical symbol used on some ambulances.
Star of Life was designed/created by a National Highway Traffic Safety Administration (US Gov) employee and is thus in the public domain.
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances