Ochratoksyna A

Ochratoksyna A

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) N-[(5-chloro-8-hydroksy-3-metylo-1-oksy-7-izochromanylo)karbonylo]-3-fenylalanina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C20H18ClNO6
Masa molowa	403,81 g/mol
Wygląd	jasnożółty proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	303-47-9
PubChem	442530
InChI InChI=1S/C20H18ClNO6/c1-10-7-12-14(21)9-13(17(23)16(12)20(27)28-10)18(24)22-15(19(25)26)8-11-5-3-2-4-6-11/h2-6,9-10,15,23H,7-8H2,1H3,(H,22,24)(H,25,26)/t10-,15+/m1/s1 InChIKey RWQKHEORZBHNRI-BMIGLBTASA-N
Właściwości Temperatura topnienia 169 °C[2] logP 4,70[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-01-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H300, H351, H413 Zwroty P P261, P281, P301+P310
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Ochratoksyna A – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny. Jest mykotoksyną z grupy ochratoksyn, produkowaną w warunkach naturalnych najczęściej przez Aspergillus ochraceus (w cieplejszym i tropikalnym obszarze świata), poza tym produkowana jest również przez grzyby z gatunku Penicillium verrucosum (w klimacie chłodnym oraz umiarkowanym)^[3]. Jest jedną z najczęściej występujących mykotoksyn w pokarmach na świecie. Człowiek najczęściej naraża się na kontakt z nią zjadając pokarm, wyprodukowany z niewłaściwie magazynowanych produktów, takich jak zboża, nasiona soi, fasoli, ciecierzycy, ziarna surowej kawy, ziarna kakao, wino i sok z winogron, piwo, przyprawy i przetwory mięsne zawierające krew. Wysoką zawartością ochratoksyny charakteryzują się również suszone owoce, np. rodzynki i porzeczki^[3]. Toksyczność ochratoksyny A jest zależna od gatunku i płci narażonego organizmu^[4].

Charakterystyka

Występuje pod postacią białego, krystalicznego proszku. Wykazuje niestabilność w stosunku do światła dziennego oraz powietrza. Nawet krótkotrwała ekspozycja na światło dzienne, powoduje jej rozpad i degradację, zwłaszcza w warunkach wysokiej wilgotności. Charakteryzuje się odpornością na działanie wysokich temperatur^[5].

Wpływ na organizmy żywe

Wykazuje działanie mutagenne u ssaków indukując endogenne wytwarzanie reaktywnych form tlenu i azotu. Zwiększenie częstotliwości mutacji wraz z negatywnym wpływem na syntezę białek, dynamikę cyklu komórkowego oraz szlaki transdukcji sygnału wewnątrz komórki mogą promować powstawanie nowotworów^[6]. W przypadku zwierząt, badania laboratoryjne potwierdziły kancerogenność ochratoksyny A u myszy i szczurów. Podawanie doustne roztworu toksyny, powodowało wzrost zachorowań na nowotwory wątroby u myszy obu płci^[7], a także zwiększenie występowania gruczolaków i raków nerek u samców myszy i szczurów obydwu płci^[8].

Neurotoksyczność

Ochratoksyna A wykazuje toksyczne działanie wobec neuronów, w których częściowo pośredniczą procesy apoptotyczne. Istnieje prawdopodobieństwo, że taki mechanizm może wpływać na rozwój chorób neurodegeneracyjnych (tj. choroby Parkinsona oraz choroby Alzheimera), u podłoża, których z pewnością występują procesy apoptotyczne^[9]. Szczególna neurotoksyczność ochratoksyny A została zaobserwowana wobec rozwijającego się mózgu w badaniach na gryzoniach, której wynikiem były zaburzenia proliferacji i migracji neuronów oraz zmniejszenie w nich zawartości DNA^[10].

Nefrotoksyczność

Ochratoksynę A uznano za potencjalnym czynnik wpływający na rozwój nefropatii bałkańskiej na podstawie porównania występujących w jej przypadku zmian morfologicznych i funkcjonalnych w obrębie nerek do zmian obecnych w przebiegu nefropatii indukowanej przez ochratoksynę A u świn^[11].

Immunosupresja i immunotoksyczność

Toksyna ta jest również odpowiedzialna za zakłócenie funkcji odpornościowych w organizmach zwierzęcych. Wpływa hamująco na działanie układu immunologicznego powodując:

• zaprzestanie odpowiedzi immunologicznej z udziałem przeciwciał,
• zmniejszenie rozmiarów narządów układu immunologicznego (tj. grasicy, śledziony i węzłów chłonnych),
• zmiany ilościowe i funkcjonalne w obrębie komórek immunologicznych,
• zaburzenia w produkcji cytokin^[12].

Właściwości immunotoksyczne przejawiają się śmiercią komórek układu immunologicznego w wyniku apoptozy bądź nekrozy (martwicy) ze współistniejącym spowolnionym zastępowaniem martwych lub uszkodzonych komórek, spowodowanym zahamowaniem syntezy białek^[12].

Przypisy