Reakcja Cziczibabina

Reakcja Cziczibabina – reakcja chemiczna otrzymywania pochodnych 2-aminopirydyny z pirydyny i amidku sodu. Została odkryta przez Aleksieja Cziczibabina w 1914 roku[1].

Aminowanie pirydyny amidkiem sodu przeprowadza się w roztworze amoniaku. Jest to substytucja nukleofilowa do pierścienia pirydynowego w pozycji 2 lub 6[2][3][4].

Przed odkryciem reakcji Cziczibabina znane były jedynie metody elektrofilowej substytucji do pierścienia pirydynowego w pozycjach 3 lub 5, które wymagały drastycznych warunków ze względu na ubogo-elektronowy charakter aromatycznej cząsteczki pirydyny, tworzącej dodatnio naładowane jony, co utrudnia atak elektrofilowy.

Mechanizm

Nukleofil aminowy dokonuje ataku na atom węgla w pierścieniu pirydyny.

Mechanizm reakcji Cziczibabina

Zobacz też

  • Synteza pirydyn Cziczibabina

Przypisy

  1. ↑ A. E. Chichibabin, O. A. Zeide. „Zhur. Russ. Fiz. Khim. Obshch (J. Russ. Phys. Chem. Soc.)”. 46, s. 1212, 1914. 
  2. ↑ A. F. Pozharskii, A. M. Simonov, V. N. Doron'kin. Advances in the Study of the Chichibabin Reaction. „Russ. Chem. Rev.”. 47 (11), s. 1042–1060, 1978. DOI: 10.1070/RC1978v047n11ABEH002292. 
  3. ↑ R. Norris Shreve, E. H. Riechers, Harry Rubenkoenig, A. H. Goodman. Amination in the Heterocyclic Series By Sodium Amide. „Industrial & Engineering Chemistry”. 32 (2), s. 173–178, 1940. DOI: 10.1021/ie50362a008. 
  4. ↑ F. W. Bergstrom, H. G. Sturz, H. W. Tracy. The Use of the Fused Eutectic of Sodium amide and Potassium amide in Organic Synthesis. „Journal of Organic Chemistry”. 11 (3), s. 239–246, 1946. DOI: 10.1021/jo01173a005. 

Media użyte na tej stronie

Tschitschibabin.svg
Chichibabin reaction