Skatol
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny | C9H9N | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa | 131,17 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | białe krystaliczne ciało stałe | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Skatol (od stgr. σκῶρ skôr, dop. σκατός skatós „gnój”), 3-metyloindol – heterocykliczny, organiczny związek chemiczny, metylowa pochodna indolu. W czystej formie tworzy białe kryształy. Występuje m.in. w kale ssaków, smole węglowej, burakach[5] i cywecie[6]. Wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym oraz jako dodatek smakowy do papierosów[7].
Właściwości
W małych stężeniach ma przyjemny kwiatowy zapach przypominający kwiaty jaśminu i pomarańczy[5]. Natomiast w większych stężeniach zapach ten jest zazwyczaj określany jako odrażający zapach fekaliów[5][8], a sam skatol, obok indolu, jest uważany za jedno z głównych źródeł tego zapachu[5][9] (skatol i indol występują w nich jako produkty metabolizmu bakterii beztlenowych[9], stanowiąc produkt degradacji tryptofanu[8]). W 1987 r. zakwestionowano ten pogląd, stwierdzając, że wprawdzie skatol i indol są obecne w odchodach ludzkich, ale źródłem ich zapachu są przede wszystkim związki siarkoorganiczne (metanotiol CH
3SH, disiarczek dimetylu CH
3S−SCH
3 i trisiarczek dimetylu CH
3S−S−SCH
3)[9]. Równocześnie zapach czystego skatolu określono jako przypominający zapach naftaliny (kulek na mole)[9].
Otrzymywanie
Można go otrzymać metodą syntezy indoli Fischera z fenylohydrazyny i aldehydu propionowego (metoda ta została opracowana w latach 1883–1884 przez Hermanna Emila Fischera)[10][11]:
Synteza skatolu (R1 = Me, R2 = H) metodą Fischera
Można go też izolować ze smoły pogazowej[12].
Zobacz też
- ptomainy (kadaweryna, putrescyna)
Przypisy
- ↑ a b c Haynes 2014 ↓, s. 3-377.
- ↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-178.
- ↑ a b c Skatol (nr W301912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Polski. [dostęp 2020-10-11]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Skatole (nr W301912) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-12-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b c d Skatole, [w:] Molecule of the Week Archive [online], Amerykańskie Towarzystwo Chemiczne, 5 marca 2012 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ Karl-Georg Fahlbusch i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 86, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
- ↑ Terry Martin, 599 Ingredients and Additives in Cigarettes, 17 września 2020 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ a b Skatol (nr W301912) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2020-10-11].
- ↑ a b c d J.G. Moore, L.D. Jessop, D.N. Osborne, Gas-chromatographic and mass-spectrometric analysis of the odor of human feces, „Gastroenterology”, 93 (6), 1987, s. 1321–1329, DOI: 10.1016/0016-5085(87)90262-9, PMID: 3678751 [dostęp 2020-10-11] (ang.).
- ↑ E. Fischer, F. Jourdan, Ueber die Hydrazine der Brenztraubensäure, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 16 (2), 1883, s. 2241–2245, DOI: 10.1002/cber.188301602141 (niem.).
- ↑ E. Fischer, O. Hess, Synthese von Indolderivaten, „Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft”, 17 (1), 1884, s. 559–568, DOI: 10.1002/cber.188401701155 (niem.).
- ↑ Gerd Collin, Hartmut Hōke, Indole, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 1, DOI: 10.1002/14356007.a14_167 (ang.).
Bibliografia
- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
Media użyte na tej stronie
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chemical structure of skatole
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for environmentally hazardous substances
Chemical diagram showing a generic Fischer indole synthesis reaction