tert-Butanol

tert-Butanol

Kryształy tert-butanolu[a]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C4H9OH

Inne wzory

(CH3)3COH

Masa molowa

74,12 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz lub bezbarwne kryształy

Identyfikacja
Numer CAS

75-65-0

PubChem

6386

Podobne związki
Inne kationy

tert-butanolan potasu

Podobne związki

butanol, izobutanol, sec

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

tert-Butanol, alkohol tert-butylowy, C
4
H
9
OH
organiczny związek chemiczny z grupy alkoholi alifatycznych, jeden z izomerów butanolu; najprostszy alkohol trzeciorzędowy. Stosowany jest jako rozpuszczalnik[4] i reagent.

Hydroksylowy atom tlenu w t-butanolu ma słabe właściwości nukleofilowe, w związku z czym trudno reaguje w reakcjach typu SN2. Cechę tę wykorzystuje się w badaniach mechanizmów reakcji[5].

Sole t-butanolu i metali alkalicznych (np. tert-butanolan potasu, t-BuOK) używane są jako silne zasady w syntezie organicznej, zwłaszcza jeśli rozpuszczalnikiem w reakcji nie jest t-butanol, lecz związek aprotonowy (na przykład DMSO)[6].

Uwagi

  1. t-Butanol jest bezbarwny – niebieski kolor ma inne pochodzenie.

Przypisy

  1. a b c d e f 2-Methyl-2-propanol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 12730 [dostęp 2013-03-03] (niem. • ang.).
  2. a b Tert-Butanol (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2016-09-02].
  3. tert-Butyl alcohol, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy 33278 [dostęp 2016-09-02].
  4. D.W. Allen, J.C. Tebby, B.J. Walker, Quinquevalent phosphorus acids, [w:] Organophosphorus Chemistry, David W. Allen (red.), John C. Tebby (red.), t. 31, 2006, s. 82–134, DOI10.1039/9781847554505-00082, ISBN 978-1-84755-450-5.
  5. A.C. Hengge, I. Onyido, Physical organic perspectives on phospho group transfer from phosphates and phosphinates, „Current Organic Chemistry”, 9 (1), 2005, s. 61–74, DOI10.2174/1385272053369349.
  6. Reinhard Bruckner, Organic Mechanisms. Reactions, Stereochemistry and Synthesis, Berlin Heidelberg: Springer, 2010, s. 252, DOI10.1007/978-3-642-03651-4, ISBN 978-3-642-03650-7.

Media użyte na tej stronie

Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
TBuOH 1133.jpg
Crystals of tert-butanol
Tert-Butanol Structural Formula V.1.svg
Structural formula of tert-butanol
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances