Tetrahydropiran

Tetrahydropiran
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C5H10O

Masa molowa

86,13 g/mol

Wygląd

bezbarwna ciecz o ostrym zapachu[1]

Identyfikacja
Numer CAS

142-68-7

PubChem

8894

Podobne związki
Podobne związki

tetrahydrofuran, piran

Pochodne

dioksan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tetrahydropiran, THPheterocykliczny, organiczny związek chemiczny z grupy eterów, którego sześcioczłonowy pierścień zbudowany jest z pięciu atomów węgla i jednego atomu tlenu.

Pierścień tetrahydropiranu stanowi rdzeń piranoz – rodziny węglowodanów. Najbardziej powszechną piranozą jest glukoza.

Synteza

Klasyczną metodą syntezy organicznej tetrahydropiranu jest uwodornienie na niklu Raneya dihydropiranu[9].

Reakcje chemiczne

Tetrahydropiran jak większość eterów jest słabo reaktywny i dlatego może być stosowany jako rozpuszczalnik organiczny w reakcjach. W syntezie organicznej grupa 2-tetrahydropiranylowa jest stosowana jako grupa blokująca dla alkoholi[10][11].

Pierścień THP jako acetalowa grupa ochronna. Pierwszy etap – wprowadzenie THP do alkoholu ROH poprzez reakcję z dihydropiranem. Etap drugi: hydroliza kwasowa i uwolnienie alkoholu; powstały cykliczny hemiacetal jest nietrwały i hydrolizuje dalej do hydroksykwasu karboksylowego (5-hydroksywalerianowego)

Przypisy

  1. Tetrahydropyran, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8894 (ang.).
  2. a b c d e Haynes 2014 ↓, s. 3-502.
  3. Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
  4. a b Haynes 2014 ↓, s. 5-186.
  5. a b c Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
  6. a b Haynes 2014 ↓, s. 15-21.
  7. Haynes 2014 ↓, s. 9-59.
  8. Tetrahydropiran (nr 293105) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2015-11-28]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  9. D.W. Andrus, John R. Johnson, Tetrahydropyran, „Organic Syntheses”, 23, 1943, s. 90, DOI10.15227/orgsyn.023.0090 (ang.).
  10. R.A. Earl, L.B. Townsend, Methyl 4-hydroxy-2-butynoate, „Organic Syntheses”, 60, 1981, s. 81, DOI10.15227/orgsyn.060.0081 (ang.).
  11. Arthur F. Kluge, Diethyl [(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate, „Organic Syntheses”, 64, 1986, s. 80, DOI10.15227/orgsyn.064.0080 (ang.).

Bibliografia

Media użyte na tej stronie

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Hazard F.svg
The hazard symbol for flammable/highly flammable substances according to directive 67/548/EWG by the European Chemicals Bureau.
Tetrahydropyran 2D stereo.svg
Chemical structure of tetrahydropyran. Left: planar view, right: steric representation of the chair conformation
GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances